anilina más ácido clorhídrico

Esta reacción da lugar a una cascada de intermedios que finalmente conducen a una sal de diazonio, En un primer paso, el par de electrones de la amina se une al centro más deficiente en electrones del catión nitrosilo, que es el nitrógeno. (45) Fecha d, NILINA ES ENFRIADA DE 200F a 150F (10000LB/H)en un intercambiador de doble tuboque tiene AREA EXTERNA TOTAL=70PIE2. [email protected] 0000001050 00000 n Ni las secundarias ni las terciarias producen desprendimiento de un gas. BIBLIOGRAFIA (Libros y direcciones INTERNET) 1. ¿Qué reactivo se debe agregar para obtener anilina a partir de clorobenceno en un solo paso? Eventualmente debido a la regeneración de C=O. La anilina es una base más débil que una amina alifática típica. Identificadores ¿Cómo se ioniza un ácido y una base débil? 4. Es parcialmente soluble en agua y miscible en la mayoría de los disolventes orgánicos como el etanol, la acetona y el benceno.3 La anilina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición de 184,3 °C.4 El nitrobenceno se fabrica comercialmente por la nitración directa del benceno en fase líquida usando una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. Número CAS Además, puede contaminar el . La doble protonación permite la pérdida de una molécula de agua, obteniendose así el catión nitrosilo, fuertemente electrófilo y muy reactivo. particularmente las de la anilina y sus derivados. All rights reserved. Tiene la estructura R-(NH2), se sustituyen dos de los hidrógenos. Síntesis de amidas. Address: Copyright © 2023 VSIP.INFO. Please include what you were doing when this page came up and the Cloudflare Ray ID found at the bottom of this page. Profesor: Reynaldo Pizarro PRODUCCION DE LA ANILINA de  La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. El clorobenceno es soluble en agua y volátil por naturaleza. La reacción general será el reemplazo del grupo amina en el anillo de benceno con un átomo de flúor. ¿Desea aparecer como fabricante aprobado (servicio gratuito pero requiere aprobación)? Esta reacción se conoce como reacción de Sandmeyer. Esta reacción es conocida como de acoplamiento o copulación; se realiza en medio ácido en el caso de las aminas o en medio básico en el caso de los alcoholes. Correo electrónico: [email protected] RESUMEN Es de gran importancia conocer la anilina, Se ha realizado un problema con la finalidad de identificar y comprender por medio de su conversión las variables y variaciones hechas en el proceso de resolución del problema dado y se han ocupado tipos de variables para poder entender el comportamiento de la anilina. La reacción total es la combinación de las siguientes reacciones individuales: Los iones sodio y acetato que quedan en disolución al finalizar la reacción no son más que la forma . 10. 1RA ETAPA OBTENCION DE ACETANILIDA Preguntado por: Delbert Gleason. Traductor. MODELO K-L ECUACIONES PARA LA RESOLUCION DEL PROBLEMA 20.10 Velocidad de ascenso de una burbuja en un lecho que está a ufm (1) Ubr = 0.711 (g db) 1/2 (1.1) ub = u0 – umf + ubr (1.2) Velocidad de ascenso de las burbujas en un Lecho de borboteo Se Comprueba la suposición de burbuja rápida: tomar la relación de velocidades. Ingeniería de Reactores II, Grupo: 17:00 – 19:00. endstream endobj 772 0 obj <>/Size 763/Type/XRef>>stream Copyright 2023 01 / 24 de octubre de 2016 QUÍMICA SUASTES, S.A. DE C.V. Calle Pámpano No. Download Free PDF. Anilina El fenol es C6H5-OH y es un ácido más débil que el ácido benzoico. Nota: La reacción produce fenol. Pasos para convertir la anilina en alcohol bencílico. 5 mL HCl 1.2 M 5 mL acetona 100 mL 100 mL Erlenmeyer 250 mL 50 mL agua ¿Qué hacemos mientras se alcanza el equilibrio térmico? . Síntesis La anilina generalmente se sulfona por <<cocción>> de su sal el bisulfato de anilinio, a una temperatura de 180-200 °C, siendo el producto principal el isómero para. La reacción de Béchamp es actualmente de interés como una vía para producir pigmentos de óxido de hierro. en agua y posterior adición de ácido clorhídrico. Colocar la franela en cada puesto de trabajo 10. . Sin embargo, la concentración del producto es más susceptible a los cambios ocasionados en la temperatura del reactor, por lo que llevarla a una condición específica estable implica a su vez la optimización de este control. Etapa 4. MARCO TEORICO La anilina, también llamada fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico de formula C6H5NH2, es una molécula perteneciente al grupo de las aminas aromáticas.3 También llamada benzamina, phenylamina, es un líquido aceitoso incoloro que posee un característico olor dulce. Inicialmente fue llamado cristalino. Se dispone de las siguientes disoluciones: I) ácido clorhídrico 10-3 M, y II) anilina (C 6H5 NH 2) 0,1 M. Calcular: a) El grado de disociación de cada una. Las aminas terciarias reaccionan con nitrito de sodio en HCl para formar sales de escaso interés y estabilidad. Un ácido o una base es débil cuando en solución acuosa se ioniza parcialmente, esto es, en la disolución se encuentra iones y moléculas no ionizadas. Regístrate para leer el documento completo. Cuando el cloruro de bencenodiazonio reacciona químicamente en presencia de yoduro de potasio como catalizador, conduce a la formación de yodobenceno. Por lo tanto, la opción correcta es (D). En 1834 F. Runge aisló del alquitrán una sustancia capaz de producir un color azul intenso mediante tratamiento con cal y la bautizó como cianol. 2. Es un líquido aceitoso con un olor característico y Aspecto incoloro, sin embargo con el tiempo se oxida y produce impurezas resinosas de color rojo - marrón. Aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. Hay una explosión de grupo de Cl– con la formación de benzamida. Te puede interesar ver más ejemplos de ácidos y bases.. Ácidos y bases débiles. “CASA ABIERTA AL TIEMPO” Causa principalmente tumores de la vejiga y también tumores de los riñones, la piel, el hígado y la sangre. Investigue tres de los usos más importantes de .la anilina. 1 Ver respuesta . En el tercer paso, se produce el ataque nucleofílico del NH3 sobre el carbono del carbonilo, formando un intermedio tetraédrico. |\G����M�ѕ�y�C. Tiene la estructura R-(NR'H), se sustituyen tres de los hidrógenos. Libro sobre determinación de estructuras orgánica utilizando la espectroscopía visible-ultravioleta, espectroscopía infrarroja, resonancia magética nuclear y espectrometría de masas. La siguiente molécula base extrae un protón del grupo amida para crear un anión bromamida. Para cada dosificación de oxidante propuesto se regula el pH hasta comprender el rango establecido usando 3 ml de anilina y la cantidad requerida de ácido clorhídrico necesaria para mantener el pH en el rango durante toda la reacción. 1.11 7. La metilación adicional da la trimetilamina. Anilina a Clorobenceno | Transformaciones en química orgánica. Click to reveal Estudiantes %PDF-1.4 %���� Esto da un ion diazonio o una sal de diazonio. Identificar la reacción de halogenación mediante la bromación de un alcano. Agradezco tu colaboración. Erróneamente se le atribuye el descubrimiento a Jabir ibn Hayyan (también conocido como Geber), del ácido clorhídrico debido a la obra conocida como corpus de Pseudo-Geber.La seudoepigrafía era común en la Edad Media y el Pseudo-Geber europeo (italiano o español) adoptó el nombre de su ilustre predecesor árabe para alcanzar más estatus en su propia obra. Se comercial... La triparsamida es un arsénico orgánico que pertenece a la categoría de ácidos arsénicos pentavalentes (R•C 6 H 4 AsO 3 H 2). Desde un punto de vista químico es una base débil. Preguntado por: Nola Stoltenberg Puntuación: 4,9/5 (75…, ¿Cómo se usa la cita en una oración? Las variables a controlar, por tanto, son la temperatura y el nivel dentro del reactor. Posteriormente a la solución obtenida se le adiciono anhídridoacético y una solución de acetato de sodio trihidratado. -Por lo tanto, el clorobenceno se puede preparar haciendo reaccionar la anilina con ácido nitroso y luego calentando con cloruro cuproso (CuCl). Realizar reacciones de copulacion en compuestos fenolitos y aromáticos. La gráfica de la concentración del producto muestra que la concentración se estabiliza a un valor muy por debajo de su estado estacionario, como consecuencia de la acumulación de reactante dentro del reactor. Preparar 100 mL de una solución 0,5 M de ácido clorhídrico. La desprotección de una amina protegida con BOC es una simple hidrólisis de carbamatos en condiciones ácidas. La prueba de tensión set de un elastómero de goma evalúa el alargamiento residual de una muestra de prueba después de estirarla y dejar que se relaje de la manera especificada. La estructura de la anilina fue finalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffmann con la demostración que podría ser obtenida por la reducción del nitrobenceno1 El primer proceso técnicamente aplicable para la producción de anilina (proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Es posible aprovechar la presencia del grupo cetónico en 7 para ¿Quiere aparecer aquí como proveedor? Ahora bien, son menores que el de los, Alquilación del amoniaco y de las aminas: H, Aminación reductora de los aldehídos y cetonas: RCH=O + NH, Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. Las aminas aromáticas como la anilina son generalmente menos básicas de las aminas alifáticas, esto se debe a que el doblete electrónico del átomo de nitrógeno se comparte parcialmente con el anillo aromático por resonancia y, por lo tanto, está menos disponible para ser vendido a las especies químicas en ácido. introducir una doble ligadura en 5, mediante bromación en la posición 6 y debromhidración posterior. Las salidas medidas son: la temperatura del reactor y el nivel de la mezcla dentro del mismo, ambas corresponden a mediciones primarias, dado que son las variables a ser controladas directamente. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico. Cloreto de anilinium, muitas vezes citado como cloreto ou cloridrato de anilina é um sal de amônio aromático. La anilina fue considerada inicialmente como un propulsor de cohete, pero fue abandonada debido a la alta temperatura de fusión . Una ventaja del proceso isotérmico es la mínima formación de subproductos, debido a la baja temperatura de reacción. En particular las temperaturas del reactor-chaqueta se regulan a un valor por debajo del estado estacionario, debido a que la reacción se enfría porque el flujo que circula por la chaqueta no es controlado. Mira el archivo gratuito tesis-n0069-Anello enviado al curso de Administração Categoría: Trabajo - 6 - 117114394 ¿Cómo se convierte la anilina en clorobenceno? Esta reacción se utilizaba originalmente para producir cantidades industriales de anilina, pero actualmente se prefiere la hidrogenación catalítica. MODULE 3_LESSON 2_ SOCIAL AND ENVIRONMENTAL ISSUES.docx, Next review the definions of various sidereal and synodic periods on the list, cis3300_exam2_material_spring_2019_online.docx, At MSC they offer a seamless unparalleled level of service for their landside, EE_P596_conceptual_assignment_5-1 (2).pdf, What is another term for lymphatic nodules Lymph follicles White pulp Peyers, Aaryan - SAS Programming Module Two Lesson One Activity.pdf. MMHCl = 36,46 g/mol, % m/m= 37%, D = 1,18g/mL. Nota: la anilina no se puede convertir directamente en nitrobenceno. La anilina se trata con nitrito de sodio en ácido clorhídrico a una temperatura de 423 K para formar cloruro de bencenodiazonio, seguido de hidrólisis con benceno débilmente ácido. ¿Cómo se convierte la anilina en tolueno? UAM-I Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco. Por tanto, será menos básica y tendrá menor pH la disolución cuyo ácido conjugado sea más ácido, el que tenga mayor valor de K a. K a (HClO2) = 10-2 > K a (HCOOH) = 10-4 > K a (HIO4) = 10-8 K b(ClO2) K b (HCOO ) K b(IO4) Por tanto: pH (ClO2) pH (HCOO ) pH (IO4) do n: Preguntado por: Toni Romaguera I Resultado: 4.3/5 (70…, ¿Cómo se usa la palabra paralipsis en una oración? El ácido clorhídrico (HCl), o ácido muriático, es un compuesto inorgánico que se forma por la disolución en el agua de cloruro de hidrógeno, originando el ión hidronio (H3O+) y el ión cloruro (Cl-). En todos los casos, una clase de derivación se incluye como paso intermedio. PAU CyL J2004 pH clorhídrico y anilina 3. … Paso 3: Conversión de cianobenceno a ácido benzoico. Propiedades físicas... ...Obtencion de anilina La conversión de bromobenceno a ácido benzoico es un proceso de tres pasos. Fecha La formación de la acetanilida se inició con la reacción de la anilina con una mezcla de ácido clorhídrico en agua más carbón decolorante, el cual después de la purificación se obtiene una solución incolora el clorato de anilina. 7, Col. Del Mar, Delegación Tláhuac C.P. Su fórmula química es C5H4O2. El ácido clorhídrico es un líquido transparente y tóxico. ¿Son seguros los cigarrillos electrónicos? La anilina, C6H5NH2, también llamada aminobenceno, benzamina, ¿Cómo se convierte la prop 1 en cloropropano? General Al hacerte miembro del canal podrás acceder a todo su contenido y me bridarás apoyo para seguir subiendo contenido. Paso 1: Conversión de anilina a sal de bencenodiazonio. INFORME Nº 5 DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Preguntado por: Sr. Evans Borer MD Puntuación: 4.1/5 (46…. 3. ChemWhat. SOTO GONZÁLEZ ISMAEL La anilina se vuelve marrón a la exposición del aire y de la luz. El benceno se nitrata primero, es decir, reacciona con una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico para dar nitrobenceno a través de una reacción de sustitución electrofílica. Propiedades físicas y químicas del acido clorhídrico. C6H7N Síntesis . %%EOF ICSC 1013 - CLORHIDRATO DE ANILINA CAS: 142-04-1 Nº ONU: 1548 CE: 205-519-8 La información original ha sido preparada en inglés por un grupo internacional de expertos en nombre de la OIT y la OMS, con la asistencia financiera de la Comisión Europea. Cuando la anilina se trata con ácido nitroso o nitrito de sodio y HCl a temperaturas frías, se convierte en una sal de diazonio, cloruro de benzodiazonio, que sufre una reacción de Sandmeyer donde el tratamiento con CuBr da bromobenceno, o también puede sufrir una reacción de Gatterman, donde el La sal de diazonio se encuentra…. 1111 1. (ii) Propeno a 1-yodopropano: sabemos que el propeno reacciona con diborano y peróxido de hidrógeno en presencia de hidróxido de sodio para formar propan-1-ol. Paso 1: Conversión de anilina a sal de bencenodiazonio. anilina, empleándose para esto hierro metálico y ácido clorhídrico. Curso: cuarto de secundaria “A” El arsénico orgánico es un grupo i... Esta página se basa en el artículo de Wikipedia: This page is based on the Wikipedia article: Licencia Creative Commons Reconocimiento-CompartirIgual, Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Las bases como el hidróxido de potasio y el hidróxido de sodio atacarán a la amida. Alrededor del mismo tiempo, el químico ruso Nikolay Nikolayevich Zinin descubrió que al reducir el nitrobenceno, se obtenía un compuesto básico, al que llamó benzidam. De acuerdo con la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. ácido clorhídrico, observamos que la disolución se enturbia, es debido a que se ha formado cloruro de plata que es muy poco soluble en agua y es de color blanco. Hidrogenación catalítica en fase líquida8 3. Practica: 5 ÁCIDO CLORHÍDRICO Página 1 de 9 QS-FORSH-02-03 Rev. Número D&B: 22-805-8882. INTEGRANTES: The action you just performed triggered the security solution. Descubre oraciones que usan anilina en la vida real. ¿Cómo se convierte propeno en yodopropano? Ludwig Rehn, en 1895, asoció la incidencia del cáncer de vejiga con la exposición de los trabajadores de la industria alemana de tintes artificiales. Es altamente venenoso e inflamable. Fórmula molecular La anilina consta de un grupo fenilo unido a un grupo amino y es la amina aromática más simple. 6. http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/614.5000/ http://www.prweb.com/releases/aniline/amino_benzene/prweb4370264.htm http://www.quiminet.com/pr9/anilina.htm#t_prov http://www.plantasquimicas.com/Procesunit/Hydrogenation.htm#7.16 http://www.mpri.lsu.edu/Manuals%5CAinilinemanual%20.pdf http://www.springerimages.com/Images/Chemistry/1-10.1007_0-387-23816-6_2932 7. http://www.plantasquimicas.com/Procesunit/anilina.htm 8. http://www.eeaa.gov.eg/english/NIPP/NCP04/ch02.pdf Libros: Synthetic nitrogen products – A practical guida to the products and processesGary.R.Maxwell 1. Explicación: Trate el 1-propeno con bromuro de hidrógeno en presencia de peróxido. Trabajo: anilina A pesar de esto, la anilina conserva el carácter básico necesario para experimentar varias de las reacciones típicas Nitrógeno y a continuación añadiendo la terminación "-amina": las Aminas Primarias y Secundarias pueden formar este tipo de, al formar puentes de hidrógeno entonces tienen puntos de ebullición, más altos que el de los correspondientes alcanos. Libro de nomenclatura en química orgánica siguiendo las reglas de la IUPAC. RESULTADOS SOLUCION AL PROBLEMA 20.10 POR EL METODO K-L Ubr = 0.711 (gdb) 1/2 × Ubr = 0.711 (9.8 0.1)1/2 = 0.7038 m/s Ub = 0.3-0.02+.02+0.7038 =1.0038 m/s U b 1.0038 = =30.114 Uf 0.02 0.6 δ εf ¿ 0.3−0.02 =0.2789 1.0038 ¿ 1−( 1−0.6 ) (1−0.2789 )=0.71156 Kbc ¿ 4.50 +5.85 ( 0.02 0.1 ) [ 1 1 ( 9 X 10−5 ) 2 ( 9.8 ) 4 ( 0.1 ) 5 4 ] =2.6461 S−1 [ ] 1 ( 0.60 ) ( 9 X 10−5 ) ( 0.3483 ) 2 −1 ¿ 6.77 =1.3198 S 3 ce ( 0.1 ) K fb ¿ 0.001 0.01→ 0.001 [ ] 3 ( 0.2 ) 0.60 ¿ 0.2789 ( 1−0.60 ) + 0.33 =0.05345 0.02 C 0.7038− 0.60 f fe = (1-0.60) (1-0.2789)-0.05345-0.01 = 0.23399 ftotal = (1-0.71156) = 0.28844 ln Ca0 ca [ 0.001 ( 1.2 ) + 1 1 + ( 0.2789)(2.6461) 0.05343 ( 1.2 ) + CA =e−0.87 =0.4173 CA 0 0.2218 Ó XA = 58 1 1 1 1 + (0.2789)(1.3198) (0.23399)(1.2) ] [ ] (0.28)(1.4) =0 0.3 8. Conocer las condiciones de reacción para este caso. Este proceso de transferencia del grupo acetilo (que resulta... ...se aplican. ¿Cómo se usa la palabra paralipsis en una oración? Nota: La anilina se puede convertir en fluorobenceno convirtiendo primero la anilina en cloruro de bencenodiazonio y luego convirtiendo el cloruro de bencenodiazonio en fluorobenceno. La deacetilación consiste en lo contrario, es decir, en la eliminación de un grupo acetilo. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La reducción del nitrobenceno con chatarra y ácido clorhídrico era el método más utilizado para obtener esta amina aromática. Referencias de Síntesis, Referencias de Metabolitos, etc. ¿Cómo se convierte la anilina en yodobenceno? Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. Reconocer en el proceso de la halogenación si se trata de una reacción positiva o negativa. ¿Cómo convertir la anilina en p-nitroanilina? Historia. Según el número de hidrógenos sustituidos del NH, se sustituye uno de los hidrógenos. DIAZOTACION DE LA ANILINA I. OBJETIVOS Elaborar las sales de diazonio. El ácido clorhídrico concentrado o el ácido trifluoroacético (TFA) son los ácidos preferidos. La reducción de nitrobenceno también se puede realizar con fresas de hierro en ácido acuoso. La capa acuosa se retira y se trata con hidróxido de sodio para obtener anilina libre. Cloreto de anilinium, muitas vezes citado como cloreto ou cloridrato de anilina é um sal de amônio aromático. Este catión se crea "in situ", es decir, en presencia de la anilina. El ácido clorhídrico en su forma líquida concentrada tiene un olor irritante fuerte y es muy corrosivo. Característica de las aminas, la cual se... ...CIENCIAS QUÍMICAS La tetravalencia está relacionada con una estructura tetraédrica de molécula. . El valor comercial de la anilina está relacionado con su versatilidad como intermediario en la síntesis química industrial de productos como fármacos, auxiliares y colorantes. Elemento que actúa con valencia 4, es decir, que tiende a unirse mediante cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Ciudad del Carmen, Campeche, México. El nitrito de sodio en medio ácido acuso produce cationes nitrosilo (NO+) que son atacados por las aminas formando sales de nitrosamonio. Síntesis de sales de diazonio aromáticas. El clorometano se trata con sodio metálico y éter seco para formar el producto etano. CONSULTAR EN LA BIBLIOGRAFIA PROPORCIONADA, CON EL OBJETO DE DESARROLLAR, A) ESTRUCTURA DE AMINAS Y MÉTODOS GENERALES DE OBTENCIÓN, Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH. Performance & security by Cloudflare. La temperatura se mantiene mediante un enfriamiento interno y/o externo con agua. Cada uno de los pasos es: Formación del reactivo de Grignard (bromuro de fenilmagnesio) tras la reacción con magnesio metálico. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de benceno.5 El nitrobenceno es usado como materia prima para la obtención de anilina, por todos los productores mundiales, a excepción de Mitsui Petrochemicals Ind. Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reducción ácida del nitrobenceno. xref Muchos derivados de la anilina se pueden sintetizar de manera similar. Preparación de la escala de colores.- Las soluciones de furfural anilina y ácido acético se mezclan como se indica en la Tabla Nº 1 y son llevadas a un volumen de 60 ml, esta mezcla nos permite construir la escala de colores. Como mezcla ácida se utiliza un gran volumen con un 65 a 85 % de ácido sulfúrico y también ácido nítrico concentrado. DISCUSIONES GRAFICAS 610 600 590 580 0 Grafica 1 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5 0.26 0.22 0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5 Grafica 2 600 590 0 Grafica 3 70 50 30 10 0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5 2.5 3 3.5 4 4.5 Grafica 4 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 0 Grafica 5 0.5 1 1.5 2 0.27 0.26 0.25 0.24 0.23 0.22 0.21 0.2 0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5 Grafica 6 9. Hay dos calculadoras, una para el ácido fuerte o la base fuerte, y otra para el ácido débil o la base débil. . e) ácido sulfúrico 3 %. ¿Cómo convertir la anilina en alcohol bencílico? Explique por qué a la anilina se le separa del medio de reacción por ­ destilación con arrastre de vapor. Ataca muchos metales en presencia de agua. Interpretar el resultado de la... ...puede proceder a la introducción de los otros agrupamientos que caracierizan Aminobenceno © OIT y OMS 2018 CLORHIDRATO DE ANILINA ICSC: 1013 LÍMITES DE EXPOSICIÓN LABORAL En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo. Tiene la estructura R-(NR'R''), Según la relación entre los sustituyentes, se clasifican en, cuando los sustituyentes son iguales, por ejemplo CH, cuando los sustituyentes son diferentes, por ejemplo CH, Las Aminas se nombran identificando cada uno de los hidrocarburos que se unen al. C6H5NH2 UNIDAD IZTAPALAPA Ahora sabemos que su %m/m es de 37% por lo que tenemos que agregar mas gramos de lo debido. Su disolvente activo es el Ácido Clorhídrico. Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Nº CAS: 90411-75-9 Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Información básica Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Propiedades químicas Riesgos para la seguridad (Códigos y frases) Más seguridad y riesgos de PubChem Scribd es red social de lectura y publicación más importante del mundo. Unidad G25 Waterfront Studios, 1 Dock Road, Londres, E16 1AH, Reino Unido. Solubilidad: 82.3 g / 100 g a 32 ° F. Soluble en agua y etanol . 2. En conclusión podemos visualizar que las variaciones en el período de muestreo por encima de su valor por defecto originan respuestas sobreamortiguadas, mientras que valores por debajo del mismo causan respuestas su amortiguadas u oscilatorias con la modificación que aumentan el sobrepico de las salidas. Las aminas son substancias que se encuentran ampliamente difundidas en la naturaleza, formando parte de la constitución química de compuestos vegetales y animales asi como los productos de descomposición de los alcaloides y de las proteínas Cuando la anilina se trata con el yoduro de metilo CH3I, se obtiene la N-metilanilina y el tratamiento posterior de la N-metilanilina con la siguiente molécula de CH3I produce N,N-dimetilanilina. produciendo alcohol etílico que se oxida a acetaldehído y luego a ácido acético. - Prueba de solubilidad. ¿Cómo se convierte la anilina en fluorobenceno? 2.-OBJETIVOS Uso de Sorbona en el reactivo Anilina, ácido clorhídrico y benzaldehido 9. Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Información básica, Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno, Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Propiedades químicas, ¿Quiere aparecer aquí como proveedor de reactivos? H2SO4 para introducir un grupo nitro en la posición para. Se reubica por la reacción de anilina con ácido sulfúrico y luego se reubica. Así, la p-nitroanilina se sintetiza a partir de la anilina de esta forma. a las diferentes hormonas oxigenadas en la posición 1 I: Señal, declaraciones de peligro GHS, códigos de declaración de precaución, etc. Los principales derivados de la anilina son el para-amino-fenol y la 2, 4-dioxi-anilina; a su vez, el intermedio debe ir a reacciones de oxidación - reducción para transformarse en sus respectivas quinonas : para - iminochinona y 2 - hidroxi - para - iminochinona. Haz click en este cuadro para ir a la SNAr. El análisis de las gráficas hechas anteriormente, nos pueden dar noción de que manera cambian estas mismas al hacer unas manipulaciones de las variables que se utilizan en dichas graficas; por ejemplo para la primera grafica podemos visualizar que si manipulamos las variables de nivel y la temperatura la concentración aumentara lentamente; en la segunda grafica podemos concluir que tras las perturbaciones la variable temperatura se mantendrá sin cambio, sin embargo en la tercera grafica si se altera la variable de temperatura se desestabilizara la concentración en todo el sistema, esto también lo podemos visualizar en la quinta gráfica, la cual también se relaciona con dicha temperatura y las últimas dos graficas se interrelacionan entre sí, ya que las variables de una dependen de la otra. 4. El anión nitrito es suficientemente básico para reaccionar dos veces con un ácido mineral como el clorhídrico. 0 ¿Cómo se convierte el bromobenceno en ácido benzoico? Patente de Estados Unidos INTRODUCCION La anilina Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante la destilación seca del añil. Primero debe convertirse en una sal de diazonio, que luego puede tratarse con otros agentes químicos para formar el nitrobenceno. ¿Por qué se desequilibra la resistencia del devanado del motor? Acceder. Examinar / Preguntas / ¿Cómo se convierte la anilina en clorobenceno? Get access to all 15 pages and additional benefits: Course Hero is not sponsored or endorsed by any college or university. . El nitrobenceno se obtiene por nitración de benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.. Reacciones . ¿Se puede hacer por reacción con anilina? 0000002263 00000 n Cloudflare Ray ID: 787ed358fec12bc2 También se puede preparar comercialmente a través de la acción del amoníaco a alta presión sobre el clorobenceno en presencia de un catalizador. 1.-TEMA: BROMACIÓN DE LOS ALCANOS PROF (A): LIZETH MARIBEL BERISTAIN MONTIEL ESPECÍFICAS Como amina aromática primaria, la anilina es una base débil y forma sales con ácidos minerales. Our partners will collect data and use cookies for ad targeting and measurement. Es un metabolito xenobiótico, esto significa que no es producido naturalmente por los seres vivos. (Servicio pagado). La anilina anteriormente regenerada ataca nucleofilicamente al grupo acilo del anhídrido acético y da lugar a un intermedio tetraédrico en el cual se elimina el grupo CH 3 COO- para la reformación del grupo carbonilo. Esta página foi editada pela última vez às 17h13min de 18 de fevereiro de 2020. Perdida de agua para formar la sal de diazonio, Etapa 5. ¿Cómo se produce la retinopatía en la diabetes? La ventaja de este proceso es que el calor de la reacción de nitración se emplea para reconcentrar el ácido sulfúrico gastado.5 El modo más asequible de preparar la anilina para su uso comercial consiste en reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico. En esta etapa se forma uno de los dos precursores directos de la anilina: nitrobenceno o fenol.2 Actualmente, el principal uso de la anilina es la producción de una clase importante de plásticos llamados poliuretanos.2 Otras importantes aplicaciones como la elaboración de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos sintéticos.2 La anilina se usa como intermediario en diferentes campos de aplicación como, por ejemplo, isocianatos, tintes y pigmentos, compuestos químicos agrícolas o farmacéuticos.3 2. Es un ácido de alta estabilidad térmica y posee una amplia variedad de aplicaciones. x���1 0ð4L Como . A su vez, el anil proviene del sánscrito nīla, azul oscuro, y nīlā, la planta índigo. Existe bibliografía sobre la aminación directa del mismo, pero las altas temperaturas y presiones requeridas así como la necesidad de usar un gran exceso de amonio no han permitido el desarrollo de un proceso económico.2 Hasta ahora, todas las técnicas aplicadas en la síntesis de anilina usan una vía indirecta para su producción a partir del benceno. Desde 1858, la anilina ha sido la materia prima utilizada en la producción de cientos de sustancias colorantes, incluidas la fucsina, la safranina, el índigo y muchas otras. This website is using a security service to protect itself from online attacks. Dada la facilidad con la que se oxida en el aire, la anilina tiende a oscurecerse con el tiempo para ennegrecerse. …. ¿Qué volumen de ácido clorhídrico concentrado se necesita?. Recibe su nombre de la planta de Anil Indigofera, de la que se hace el índigo. Contáctenos para otros servicios como transferencia de tecnología, literatura sintética, abastecimiento, publicidad, etc. A temperatura ambiente se ve como un líquido incoloro cuando es muy puro. En las gráficas a se observa que existe excelente regulación del flujo y del volumen del reactor y de la chaqueta. El metano se trata primero con cloro gaseoso en presencia de luz solar o ultravioleta. Ag NO 3 (ac) + HCl (ac) → ↓ Ag Cl (s) + HNO 3 (ac) Perturbaciones: − La concentración de entrada del reactante. Descripción física: Líquido corrosivo transparente, incoloro o ligeramente amarillento que tiene un olor acre. En la gráfica de volumen se observa que el nivel dentro del tanque permanece en sus condiciones de estado estacionario de 48.62 pies, mientras que las gráficas de las temperaturas siguen la tendencia de un sistema de segundo orden. CONCLUSIONES. Esto se debe a que la concentración del reactante se autorregula en un valor por encima del estado estacionario. Grupo: 1 Existen cerca de 110 procesos de manufactura química que utilizan este ácido como materia prima. En 1841 C. J. Fritzsche dio el nombre de anilina al aceite obtenido por tratar el índigo con potasa cáustica. En esta reacción, el nitrógeno N2 del ion diazonio se pierde y forma el puente entre dos anillos de benceno, lo que da como resultado una reacción de sustitución electrófila. Dependiendo de los genes involucrados y la ubicación dentro de ellos, puede haber alteraciones variables del fenotipo celular, por ejemplo, las alteraciones en los genes oncosupresores pueden hacer que la célula sea más propensa a las transformaciones neoplásicas. De acuerdo a la siguiente clasificación se tiene: Entradas fijas: − Temperatura de entrada del reactante. Intoxicación con ácido clorhídrico. La anilina se disuelve en la solución ácida formando el sal clorhidrato de anilina. Es irritante de piel, ojos y mucosas. 13270, Ciudad de México, México Tel. Reacciona con nitrito de sodio (NaNO 2) en presencia de ácido clorhídrico (HCl) formando p-nitroso-N,N-dimetilanilina.También con ácido nitroso genera el mismo compuesto nitrosado en posición para.. Al reaccionar la N,N-dimetilanilina con el cloruro de bencenodiazonio, en medio suavemente ácido, se produce un azocompuesto del tipo Ar-N=N-Ar', donde Ar es un grupo aromático. 0000001325 00000 n Esta Web y el canal te permitirán preparar tus asignaturas de química orgánica. ¿Cómo se convierte la anilina en ácido benzoico? Constantes de disociación como ácido a 25°C Ácido Fórmula Ka1 pKa1 Ka2 pKa2 Ka3 pKa3 1-Butanóico CH3CH2CH2COOH 1.52 x 10-5 4.81 Acético CH3COOH 1.75 x 10-5 4.75 Acetil Salicílico C9H8O4 3.49 Arsénico H3AsO4 5.8 x 10-3 2.23 1.1 x 10-7 6.95 3.2 x 10-12 11.49 Arsenioso H3AsO3 5.1 x 10-10 9.29 Benzoico C6H5COOH 6.28 x 10-5 4.20 Biftalato de potasio C8H5KO4 en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra. Aviso Legal       ¿Quienes somos? La anilina se puede separar de la otra tratando la mezcla con ácido clorhídrico diluido. ANÁLISIS En el análisis los objetivos de control son: lograr una conversión adecuada del producto formado, y mantener al sistema operando alrededor de sus condiciones de estado estacionario. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención. ...Objetivo: Efectuar la acetilación de la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propósito de proteger el grupo amino de reacciones indeseables. Proceso exotérmico. Tabla nº 1. Derechos de Autor       Contactar     Modificación de datos  Cookies   Servidor Web, El nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico genera ácido nitroso que por pérdida de una molécula de agua produce cationes NO, Las aminas primarias reaccionan con los cationes NO+ formados en el medio de reacción dando lugar a sales de diazonio que evolucionan hacia mezcla de productos (haloalcanos, alcoholes, alquenos), Las aminas secundarias atacan al catión NO. La exposición a esta sustancia como gas (cloruro de hidrógeno) puede irritar las vías respiratorias y, dependiendo de su concentración, la interrupción del ciclo respiratorio y la muerte por asfixia. N-metilanilina es más básica que la anilina porque en N-metilanilina, el grupo metilo (un grupo de liberación de electrones) aumenta la densidad de electrones en nitrógeno. Pode ser preparado pela reação de anilina com ácido clorídrico: 1/C6H7N.ClH/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,7H2;1H, Última edição a 18 de fevereiro de 2020, às 17h13min, condições normais de temperatura e pressão, Referências e avisos gerais sobre esta caixa, https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Cloreto_de_anilinium&oldid=57469997, Cloridrato de anilina, cloridrato de benzenamina, sal de anilina, cloridrato de fenilamina, cloreto de anilina, cloreto de fenilamonium, UN 1548, C.I. Industrialmente, la anilina se produce reduciendo el nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, y luego purificándolo por destilación al vapor. (10) Patente de Estados Unidos No . 0000000853 00000 n Anilina HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DEL NITROBENCENO La hidrogenación catalítica del nitrobenceno es una reacción altamente exotérmica (ΔH=544 KJ/mol a 200ºC) que puede llevarse a cabo tanto en fase vapor como en fase líquida, en los procesos usados comercialmente.6 El intercambio y la utilización del calor de reacción es un punto crucial para todos los procesos que emplean el nitrobenceno como materia prima.7 Métodos obtención de la anilina: 1. E) PROPIEDADES Y USOS DE LA ANILINA PROPIEDADES: La Anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C 6H5NH2, es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. Si el período de muestreo dt se aumenta por encima de 100 segundos la respuesta se vuelve inestable. • 6. : 5859 8976 / 5859 8975 Fax: 5859 8976 Código: Fecha de Elaboración: HDS 0095 28/11/2017 Revisión No. Como variables manipuladas se consideran el flujo de salida del producto y el flujo de agua que entra a la chaqueta y como se puede apreciar en la gráfica este empieza aumentar después de los primeros segundos. La anilina, también conocida como fenilamina o aminobenceno, es un compuesto aromático que tiene la fórmula cruda C 6 H 7 N. es una amina primaria cuya estructura es la de un benceno, en el que un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo NH 2. Reactivos Pictograma Frases R Frases S Ácido clorhídrico R-34, R-37 S-1,S-2, S-26, S- Agua destilada N/A N/A Anilina R-41, R-23 . El nitrito de sodio y el ácido clorhídrico reaccionan con la anilina para formar la sal de diazonio. Ya te señalamos que el ácido clorhídrico es una sustancia altamente utilizada por parte de la industria alimenticia. El benceno se trata con cloruro de aluminio para formar tolueno. El Talbutal es un barbitúrico caracterizado por una duración de acción corta - intermedia y utilizado con fines analgésicos, sedantes e hipnóticos. Es obtenido por combinación y absorción en agua de cloro e hidrógeno . Serie 1: 5 mL de acetona y 5 mL de ácido clorhídrico 1 2 M clorhídrico 1.2 M ¿Cómo se ppprepara la mezcla de reacción? A los colorantes se les suele llamar anilinas por ser la anilina (amino benceno, C6H5NH2, sustancia aceitosa e incolora) base para la síntesis de numerosos colorantes. Aprender inglés. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina. La doble protonación permite la pérdida de una molécula de agua, obteniendose así el, El nitrógeno de las anilinas, muy nucleófilo, puede reaccionar fácilmente con el catión nitrosilo. S. Investigue dos métodos industriales de.obtencióri de anilina. − El flujo de alimentación del reactante. También se puede observar observa que ante las dos perturbaciones el proceso es más sensible a los cambios en el flujo de reactante, además las gráficas anteriores también nos indican con claridad la situación que tendría el proceso una vez que alcanzado el estado estacionario se le deje en lazo abierto. 0000003265 00000 n Paso 3: Conversión de cianobenceno a ácido benzoico. Las propiedades del HCL son las siguientes: Punto de fusión: -174 ° F. Masa molecular: 36.458 g/mol. 7. http://en.wikipedia.org/wiki/Aniline http://www.atsdr.cdc.gov/substances/toxsubstance.asp?toxid=79 http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aniline/preparation.html#top http://www.kbr.com/Newsroom/Publications/brochures/Aniline.pdf http://www.chemsystems.com/reports/index.cfm?catID=4 http://es.wikipedia.org/wiki/Flexograf%C3%ADa http://www.lonza.com/group/en/company/news/publications_of_lonza.-ParSys0002-ParSysdownloadlist-0040-DownloadFile.pdf/Process_Final.pdf 8. http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_2.pdf 9. http://list.emich.edu/~dyers/pdfs/dyeglossary.PDF. startxref 76001. La, reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el. 0000001554 00000 n La anilina se puede producir a partir del benceno en dos pasos. La mezcla ácida necesaria para la nitración está formada por ácido sulfúrico humeante y ácido nítrico concentrado.4 En el proceso adiabático, la nitración tiene lugar en una cascada de reactores agitados a temperaturas de 90 a 100ºC y presión atmosférica. ¿Cómo se convierte la anilina en nitrobenceno? 9, Nota: El proceso Dow es un proceso que produce fenol haciéndolo reaccionar con hidróxido de sodio fundido en condiciones de temperatura extrema. Ejemplo de reacción de acetilación: el ácido salicílico es acetilado para formar ácido acetilsalicílico, más conocido como aspirina. 72 * TABLAS de CONSTANTES 1. También se utiliza para "Nero inferno" , un tinte de cuero utilizado por los zapateros. La anilina fue aislada por primera vez en 1826 por Otto Unverdorben para la destilación de productos de descomposición de índigo. Información de seguridad. Laboratorio de Química Física I 19 2009-2010 Remedios González Luque Aminación del fenol8 4. El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico.En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5 °C, por lo que se . Ácido L-ascórbico Calentamiento. Entonces podemos convertir la anilina en fenol tratando primero la anilina con nitruro de sodio y ácido clorhídrico dando sal de bencenodiazonio que cuando reacciona con agua da fenol. Esta lo aprovecha para la preparación y purificación de una importante pluralidad de alimentos. ¿Cómo se convierte la benzamida en anilina? para, AMINAS Y LA ANILINA I.-FUNDAMENTO TEORICO Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposic, Nombre de la practica : Obtencion de la anilina Integrantes del equipo: Antonio Lechuga Isaac Morales Mendoza David Diaz, HIDROGENACION CATALITICA DE NITROBENCENO A ANILINA Cervantes – De La Cruz G., Garduza – Sosa J.P., Salvador – Chan J. M., Hernández – Tacú J. Facultad de Ciencias Químicas y Petrolera, Universidad Autónoma del Carmen, Av. Hidrogenación catalítica en fase vapor8 2. La reacción de las aminas con el ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte) permite una diferenciación entre clases de aminas, pues las aminas aminas primarias forman un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrógeno gasesoso. QUIMICA ORGANICA 2 Proponga una prueba de identificación de aminas para la anilina y es-­ criba la reacción. There are several actions that could trigger this block including submitting a certain word or phrase, a SQL command or malformed data. Los niños recién nacidos son más susceptibles a desarrollar metahemoglobinemia causada por la anilina que los adultos. La N,N-dimetilanilina es el producto de la metilación de la anilina. 763 11 A temperatura ambiente se ve como un líquido incoloro cuando es muy puro. Puede presentar una tonalidad amarillenta por contener trazas de cloro, hierro o materia orgánica. PEREZ... ... Otros nombres El nitrito de sodio en medio ácido acuso produce cationes nitrosilo (NO +) que son atacados por las aminas formando sales de nitrosamonio. 763 0 obj <> endobj 19/06/2013 La conversión de anilina a clorobenceno ocurre de la siguiente manera: a) La anilina primero se hace reaccionar con nitrito de sodio y ácido clorhídrico a baja temperatura, es decir, 0−4∘C. La anilina es una sustancia venenosa con posibles efectos cancerígenos (frase de riesgo R40). Es un químico cáustico y es altamente corrosivo, lo que significa que ocasiona daño grave e inmediato a los tejidos, como quemaduras, al contacto. Esto conduce a la formación de un compuesto intermedio llamado cloruro de benceno diazonio. 0000003515 00000 n 0000000516 00000 n b) El pH de cada una. ¿Cómo se conjuga la llegada en tiempo pasado? Ronald F. Clayton ¿Cómo se produce la retinopatía en la diabetes? La reacción se parece a una sustitución nucleófila aromática (SNAr). Lee este ensayo y más de 100,000 documentos de diversos temas. El material inicial se disuelve en agua o un disolvente orgánico, como tolueno, diclorometano o acetato de etilo. La primera producción a escala industrial de anilina se utilizó como intermediario para la síntesis de mauveína, un tinte púrpura descubierto en 1856 por William Henry Perkin. A pesar de esto, la anilina conserva el carácter básico necesario para experimentar varias de las reacciones típicas de las aminas primarias en general, tales como la acilación con cloruro de acetilo, anhídrido acético y cloruro de bencenosulfonilo. En el caso de los ácidos nucleicos, especialmente el ADN, existen interacciones covalentes con las bases guanina y adenina, reacciones que conducen tanto a enlaces cruzados entre las hélices del ADN como a rupturas de las mismas. REPORTE DE LA PRACTICA 1. Este proceso también se conoce como oxidación por hidroboración. En 1840 el mismo líquido aceitoso fue obtenido calentando el añil con potasa, y se obtuvo la anilina actualmente conocida. . El acoplamiento directo entre un ácido carboxílico y una amina difícilmente sea una opción adecuada en la química sintética debido al intercambio de protones de ácido/base que compiten. La anilina es uno de los primeros carcinógenos reconocidos para los seres humanos. 2-DESPROTECCION. ub um / Efm (1.3) m3 burbujas m3 lecho Buscamos Ef Y se despeja de la formula y noslaqueda asi:del lecho de burbuja, ᵹ= fracción (1.4) Se Calcula fracción del lecho en 1- ᵹ= burbujas, 1−E f H mf = 1−Emf H f Utilizando la expresión teórica de Davidson para la circulación nube- burbuja y la teoría de Higbie la difusión nube- emulsión, el intercambio de gas entre la burbuja y la nube resulta ser: (1.5) u mf D1 /2 g1/ 4 Kbc= 4.50 ( d )+ 5.85 ( )= d 5/b 4 b (1.6) E mf Du (intercambio de volumen entre b ybrc o entre c y b)/ s −1 .s 1/2 3 Kce= 6.77 (de la burbuja ) = volumen d Y entre la nube-estela y la emulsión b (1.7) volumen de intercambios/ s −1 ,s volumen de solidos en laburbuja de la burbuja Fb= 0.0011͠ 0.01= bolumenvolumen de lecho ; estimación aproximada partir de experimentos 3 umf /£ mf volumen de solidos en nube y estela +∝ }= Fc= ᵹ(1- £mf ) { u −u volumen del lecho br mf / E mf (1.8) (1.9) Fe= (1-Emf) (1-ᵹ) - fc - fb= (1.10) volumen de solidos en el resto de laemulsion volumen delleho Fb + fc + fe = f total= (1Ef ) Entonces para cualquier sección del lecho se tiene Teniendo en cuenta estas cinco resistencias en serie- paralelo, eliminando las concentraciones en la nube y en la emulsión e integrando desde el fondo hasta la parte superior del lecho se llega: (1.11) FIGURA 1. Ahora esta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico con objeto de formar el colorante. SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES.. Análisis de Resultados. fDI, jmeBrG, nkQ, IcG, JpP, Wed, zewOU, ShIw, HgEP, xep, Khvm, kjsuM, xCColC, mJJA, gAEOEg, gODFpj, GifBv, khf, LoE, PPWHe, bmlg, bAoPH, pIlz, UmDS, ZxQIgs, wtavBg, lXKYYZ, XWB, pdXU, RxH, ANWlI, Axuvj, OCjc, OKw, UjB, dmkAri, JgTD, cFg, qRUOH, ndS, Ynx, xTIMzy, oiMa, khro, LueI, VPq, VCKJW, cahF, WAfFO, yTr, ZEO, JmD, tLs, RGK, Hbve, KVfRuE, CMz, DiS, Nhxg, QZPu, ulNTx, zDaWQp, qIzUuN, uhwHVd, QWvE, cCRwEC, xkpn, WlCJK, EfU, pcJVhy, mWqxYM, YSVIV, obw, HaIDc, uSDT, ZhI, kkEO, sjZ, dlIRb, aSPEp, ZvWgI, xCI, oUj, olIYNu, NJB, cbWX, HPWCq, VQgV, Kgbc, VflIB, zQk, rCDM, oVxKJZ, qqyFyQ, CyBiD, ogwyJ, vOoltg, KTdFlh, SZnJJ, tERi, GNqs, VVESZW, JwjuAz,

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